Ацетонитрил (метил цианид, нитрил уксусной кислоты) - бесцветная жидкость с легким запахом эфира, - выпускается с разной степенью очистки: технический, чистый, чистый для анализа, особо чистый.
Ацетонитрил - сопутствующий продукт синтеза акрилонитрила. Прямой синтез - аммонолиз уксусной кислоты газообразным аммиаком при температурах 350-500 °С в присутствии катализаторов на основе оксида алюминия, - позволяет получать ацетонитрил с выходом 90-95%.
Способы получения ацетонитрила аммонолизом углеводородов, спиртов, дигидратацией ацетамида - малопроизводительны, поэтому используются реже.
Ацетонитрил неограниченно смешивается с водой, спиртами, растворителями, хорошо растворяет масла и жиры, лаки, ряд полимеров. Он используется в крупнотоннажных производствах как растворитель, реакционная среда или сырье:
Хранят ацетонитрил в крытых помещениях в стеклянной таре, металлических канистрах, бочках, большие объемы - в наземных резервуарах. Категорически запрещается использовать емкости из полиэтилена и других пластиков.
Ацетонитрил токсичен (ПДК - 10 мг/м 3 ), горюч и взрывоопасен. Он самовоспламеняется при температуре выше 450 °С, образует взрывчатые смеси при концентрации в воздухе 4-16%, при сгорании выделяет цианистый водород и оксиды азота. Работать с ним необходимо в средствах индивидуальной защиты.
При утечке или разливе ацетонитрила нейтрализация проводится водным раствором гидроксиламина или тонкораспыленной водой.
При попадании в организм ацетонитрил вступает в реакции с тканями и образует аммиак, синильную кислоту, тиоцианаты и оказывает раздражающее, наркотическое, удушающее действие. Технический продукт опаснее из-за повышенных концентраций изонитрилов и синильной кислоты.
Ацетонитрил действует как ферментный яд, блокируя клеточное дыхание, в небольших дозах - вызывает зуд и покраснение кожи, слезоточивость, боль в гортани. При продолжительном воздействии поражает нервную систему, печень, головной мозг. Тяжелые отравления могут привести к отеку легких, судорогам, потере сознания.
При попадании ацетонитрила на кожу, пораженный участок нужно промыть теплой водой с мылом, смазать раствором метиленовой сини и наложить повязку со стрептоцидной мазью. При поражении глаз - промыть их проточной водой и закапать раствор дикаина с адреналином. Раздражение дыхательных путей купируют ингаляциями содовыми или масляными растворами.
Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) - органическое химическое соединение с формулой CH 3 CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.
Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом , диэтиловым эфиром , ацетоном , CCl 4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами .
Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей .
В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300-400 °C в присутствии катализатора .
Выход в данном процессе составляет 90-95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена .
В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора .
Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5-1 % м/о). Избыток P 2 O 5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам . Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия .
Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку .
Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов , азеотропный агент для выделения толуола , сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель .
Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу .
В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.
Через неделю Пьер выдал жене доверенность на управление всеми великорусскими имениями, что составляло большую половину его состояния, и один уехал в Петербург.
Прошло два месяца после получения известий в Лысых Горах об Аустерлицком сражении и о погибели князя Андрея, и несмотря на все письма через посольство и на все розыски, тело его не было найдено, и его не было в числе пленных. Хуже всего для его родных было то, что оставалась всё таки надежда на то, что он был поднят жителями на поле сражения, и может быть лежал выздоравливающий или умирающий где нибудь один, среди чужих, и не в силах дать о себе вести. В газетах, из которых впервые узнал старый князь об Аустерлицком поражении, было написано, как и всегда, весьма кратко и неопределенно, о том, что русские после блестящих баталий должны были отретироваться и ретираду произвели в совершенном порядке. Старый князь понял из этого официального известия, что наши были разбиты. Через неделю после газеты, принесшей известие об Аустерлицкой битве, пришло письмо Кутузова, который извещал князя об участи, постигшей его сына.
«Ваш сын, в моих глазах, писал Кутузов, с знаменем в руках, впереди полка, пал героем, достойным своего отца и своего отечества. К общему сожалению моему и всей армии, до сих пор неизвестно – жив ли он, или нет. Себя и вас надеждой льщу, что сын ваш жив, ибо в противном случае в числе найденных на поле сражения офицеров, о коих список мне подан через парламентеров, и он бы поименован был».
Получив это известие поздно вечером, когда он был один в. своем кабинете, старый князь, как и обыкновенно, на другой день пошел на свою утреннюю прогулку; но был молчалив с приказчиком, садовником и архитектором и, хотя и был гневен на вид, ничего никому не сказал.
Когда, в обычное время, княжна Марья вошла к нему, он стоял за станком и точил, но, как обыкновенно, не оглянулся на нее.
– А! Княжна Марья! – вдруг сказал он неестественно и бросил стамеску. (Колесо еще вертелось от размаха. Княжна Марья долго помнила этот замирающий скрип колеса, который слился для нее с тем,что последовало.)
Княжна Марья подвинулась к нему, увидала его лицо, и что то вдруг опустилось в ней. Глаза ее перестали видеть ясно. Она по лицу отца, не грустному, не убитому, но злому и неестественно над собой работающему лицу, увидала, что вот, вот над ней повисло и задавит ее страшное несчастие, худшее в жизни, несчастие, еще не испытанное ею, несчастие непоправимое, непостижимое, смерть того, кого любишь.
– Mon pere! Andre? [Отец! Андрей?] – Сказала неграциозная, неловкая княжна с такой невыразимой прелестью печали и самозабвения, что отец не выдержал ее взгляда, и всхлипнув отвернулся.
– Получил известие. В числе пленных нет, в числе убитых нет. Кутузов пишет, – крикнул он пронзительно, как будто желая прогнать княжну этим криком, – убит!
Княжна не упала, с ней не сделалось дурноты. Она была уже бледна, но когда она услыхала эти слова, лицо ее изменилось, и что то просияло в ее лучистых, прекрасных глазах. Как будто радость, высшая радость, независимая от печалей и радостей этого мира, разлилась сверх той сильной печали, которая была в ней. Она забыла весь страх к отцу, подошла к нему, взяла его за руку, потянула к себе и обняла за сухую, жилистую шею.
– Mon pere, – сказала она. – Не отвертывайтесь от меня, будемте плакать вместе.
– Мерзавцы, подлецы! – закричал старик, отстраняя от нее лицо. – Губить армию, губить людей! За что? Поди, поди, скажи Лизе. – Княжна бессильно опустилась в кресло подле отца и заплакала. Она видела теперь брата в ту минуту, как он прощался с ней и с Лизой, с своим нежным и вместе высокомерным видом. Она видела его в ту минуту, как он нежно и насмешливо надевал образок на себя. «Верил ли он? Раскаялся ли он в своем неверии? Там ли он теперь? Там ли, в обители вечного спокойствия и блаженства?» думала она.
– Mon pere, [Отец,] скажите мне, как это было? – спросила она сквозь слезы.
– Иди, иди, убит в сражении, в котором повели убивать русских лучших людей и русскую славу. Идите, княжна Марья. Иди и скажи Лизе. Я приду.
Ацетонитрил представляет собой органическое вещество, содержащее в составе цианогруппу –CN, соединенную с метил-радикалом. Иногда рассматривается как производное органической кислоты. Для обозначения также используются названия метил цианид, нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, цианометан, этилнитрил. При сокращенной записи вещество обозначают ACN. Ацетонитрил зарегистрирован в CAS под номером 75-05-8. Ацетонитрил отнесен к 3 классу опасности (ирритант, взрывоопасен).
Химическая формула записывается как CH 3 CN или C 2 H 3 N. Молярная масса ацетонитрила составляет 41,05 г/моль. Вещество плавится при температуре -44°С, обращаясь в подвижную бесцветную жидкость. Температура кипения: 81,6°С. С водой, органическими растворителями и насыщенными углеводородами образовывает трудноразделимые азеотропные смеси. Жидкость легколетучая с тяжелыми парами, которые смешиваясь с воздухом образовывают взрывоопасную смесь (концентрационные пределы 4,1-16,0%).
Ацетонитрил растворяет масла, жиры, полимеры акрилатов и амидов, эфирные соединения целлюлозы, а также ряд неорганических солей.
Обладает слабым эфирным запахом.
Химические свойства ацетонитрила определяются наличием ненасыщенной цианогруппы, поляризация которой также ослабляет связь с метил-радикалом. Азот может предоставлять неподеленные электронные пары для образования комплексных соединений с солями металлов.
Реакции с электрофилами происходят по атому Азота, с нуклеофилами – по атому Углерода цианогруппы.
Для получения ацетонитрила в промышленных масштабах используется метод каталитической реакции уксусной кислоты с избытком аммиака. В ряде органических производств ацетонитрил является побочным продуктом (например, при окислительном аммонолизе пропилена в технологической цепочке получения акрилонитрила).
При лабораторном получении ацетонитрила применяют несколько способов:
Применение ацетонитрила основано на его свойствах растворителя, экстрагирующего и азеотропного агента при разделении смесей органических веществ (селективная растворимость). Известно применение ацетонитрила в качестве сырья в фармакологическом производстве и органическом синтезе.
Для хранения ацетонитрила используют наземные вертикальные резервуары. Рекомендуемый коэффициент наполнения – 0,9-0,95. Хранят при атмосферном давлении без специальных средств терморегуляции. Допускается хранить в стеклянных бутылях и металлических канистрах. Запрещено хранение в пластиковых и полиэтиленовых емкостях.
Избегать контактов с кожей и вдыхания паров. Токсичен. Горюч. Взрывоопасен. Самовоспламеняется при температуре выше 450°С.
По химическим свойствам ацетонитрил - типичный нитрил .
В промышленности ацетонитрил получают аммонолизом уксусной кислоты при 300-450 °С (катализатор - Al 2 О 3 , SiO 2 и др.), используя небольшой избыток NH 3 . Выход 90-95 %. Значительное количество ацетонитрила получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена . Ацетонитрил может быть также получен аммонолизом алифатических углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р 2 O 5 .
Ацетонитрил - экстрагент для выделения бутадиена из смеси с др. углеводородами С 4 , жирных кислот из растительных масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов ; сырьё в производстве лекарственных препаратов; растворитель.
Ацетонитрил был предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор 4400 С в кислороде, уд.импульс 304 сек).
Ацетонитрил является одним из самых распространенных лигандов в координационной химии.
Токсичен, всасывается через неповреждённую кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м 3 , в воде водоёмов - 0,7 мг/л; ЛД 50 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; температура воспламенения 6°С, температура самовоспламенения > 450°С; КПВ 4,1-16,0 %, нижний температурный предел воспламенения 3°С.
Wikimedia Foundation . 2010 .
нитрил уксусной кислоты - ацетонитрил, цианистый метил … Cловарь химических синонимов I
Нитрилы, органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп C≡N, связанных с органическим радикалом. Изомерны изонитрилам. Содержание 1 Общие сведения 2 Физические свойства … Википедия
Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) - органическое химическое соединение с формулой CH 3 CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.
Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом , диэтиловым эфиром , ацетоном , CCl 4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами .
Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей .
В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300-400 °C в присутствии катализатора .
texvc
не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow{t,Al_2O_3} CH_3CONH_2 + H_2O}
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc
не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3CONH_2 \xrightarrow {t} CH_3CN + H_2O}
Выход в данном процессе составляет 90-95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена .
В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора .
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файлtexvc
не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3CONH_2 \xrightarrow {P_2O_5} CH_3CN + H_2O}
Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5-1 % м/о). Избыток P 2 O 5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам . Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия .
Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку .
Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов , азеотропный агент для выделения толуола , сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель .
Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу .
В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.
«Старые» литовские Боги в моём родном городе Алитус, домашние и тёплые, как простая дружная семья...
Эти боги напоминали мне добрых персонажей из сказок, которые чем-то были похожи на наших родителей – были добрыми и ласковыми, но если это было нужно – могли и сурово наказать, когда мы слишком сильно проказничали. Они были намного ближе нашей душе, чем тот непонятный, далёкий, и так ужасно от людских рук погибший, Бог...
Я прошу верующих не возмущаться, читая строки с моими тогдашними мыслями. Это было тогда, и я, как и во всём остальном, в той же самой Вере искала свою детскую истину. Поэтому, спорить по этому поводу я могу только о тех моих взглядах и понятиях, которые у меня есть сейчас, и которые будут изложены в этой книге намного позже. А пока, это было время «упорного поиска», и давалось оно мне не так уж просто...
– Странная ты девочка... – задумчиво прошептал печальный незнакомец.
– Я не странная – я просто живая. Но живу я среди двух миров – живого и мёртвого... И могу видеть то, что многие, к сожалению, не видят. Потому, наверное, мне никто и не верит... А ведь всё было бы настолько проще, если бы люди послушали, и хотя бы на минуту задумались, пусть даже и не веря... Но, думаю, что если это и случится когда-нибудь, то уж точно не будет сегодня... А мне именно сегодня приходится с этим жить...
mini-koni.ru - Бизнес. Финансы. Страхование. Недвижимость. Интернет